Leonard Zelig relève, dans ces années trente, d'un cas peu ordinaire. Obèse, boxeur ou écrivain, il prend l'apparence de tous ceux qu'il côtoie. Eudora, en psychanalysant Léonard, découvre que celui-ci souffre d'un cruel besoin d'amour.

3 sketchs qui ont pour cadre la ville de New York : Apprentissages (Life Lessons) de Martin Scorsese : Tandis qu'il se sépare de sa compagne et assistante, un peintre prépare une exposition. / La Vie sans Zoe (Life Without Zoe) de Francis Ford Coppola : Une fillette de 12 ans, qui vit dans un palace, découvre une boucle d'oreille offerte par une princesse à son père. / Le Complot d'Oedipe (Oedipus Wrecks) de Woody Allen : Lors d'un spectacle de magie, la mère envahissante de Sheldon disparaît. Mais son visage continue d'apparaître dans le ciel de New York.

Depuis sa sortie de prison, Ray Winkler a dû se contenter d'une succession de petits boulots. Mais ce malchanceux chronique, que ses compagnons de cellule appelaient par dérision « le Cerveau », voit toujours aussi grand. Il organise un casse avec l'aide de trois complices et de sa femme. Celle-ci a pour mission de faire des cookies dans la pizzeria désaffectée, située à côté d'une banque et transformée à l'occasion en Sunset Cookies. Mais le succès de la cuisine de l'épouse de Ray amène bien trop de monde pour que le cambriolage se fasse dans la sérénité.

Harry, auteur célèbre en panne d'inspiration, est invité par son ancienne université, dont il fut jadis viré, pour un hommage. Il est brouillé avec tout le monde, ses femmes, ses maîtresses, ses psys et ne trouve pour l'accompagner à la cérémonie que Cookie, une prostituée noire, Richard, son ami cardiaque et Hilly, son jeune fils, qu'il a enlevé à la sortie de l'école.